Клайзена конденсацияБольшая Советская Энциклопедия. Статьи для написания рефератов, курсовых работ, научные статьи, биографии, очерки, аннотации, описания.
|
|||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
|
|||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
|
|||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
|
Клайзена конденсация, сложно эфирная конденсация, способ получения b-кето (или b-альдегидо) эфиров взаимодействием одинаковых или разных сложных эфиров в присутствии щелочных агентов. Типичный пример Клайзена конденсация — получение ацетоуксусного эфира из этилацетата в присутствии алкоголятов натрия, металлического натрия, гидрида или амида натрия: CH3COOC2H5 + HCH2COOC2H5® CH3COCH2COOC2H5 + C2H5OH. При использовании эфиров муравьиной кислоты образуются производные альдегидокислот: HCOOC2H5 + C6H5CH2COOC2H5® C6H5CH (COOC2H5) CHO + C2H5OH. Клайзена конденсация применяется также для получения др. b-карбонильных соединений. Так, реакция сложных эфиров с нитрилами приводит к b-кетонитрилам, например: CH3COOC2H5 + C6H5CH2CN ® CH3COCH (C6H,5) CN+C2H5OH. С кетонами образуются b-дикетоны (например, ацетилацетон): CH3COOC2H5 + СН3СОСНз ® CH3COCH2COCH3 + C2H5OH. Клайзена конденсация широко применяют в промышленности для получения разнообразных органических соединений, например ацетоуксусного эфира, ацетилацетона и их гомологов. Реакцию подробно исследовал (1887) немецкий химик Л. Клайзен.
Лит.: Органические реакции, пер. с англ., сб. 1, М., 1948. с. 345; Несмеянов А. Н., Несмеянов Н. А., Начала органической химии, кн. 1, М., 1969, с. 411. Я. Ф. Комиссаров. |
||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
|