КарбанионыБольшая Советская Энциклопедия. Статьи для написания рефератов, курсовых работ, научные статьи, биографии, очерки, аннотации, описания.
|
|||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
|
|||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
|
|||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
|
Карбанионы, молекулярные частицы, содержащие отрицательно заряженный трёхковалентный атом углерода . Карбанионы чрезвычайно реакционноспособны и поэтому малоустойчивы; являются промежуточными частицами во многих органических реакциях (ср. Карбония ионы). Карбанионы образуются, например, при действии сильных оснований В: (точки означают неподелённую электронную пару) на углеводороды, от которых какой-либо из атомов водорода легко уходит в виде протона: Так, при действии амида натрия на трифенилметан образуется трифенилметилнатрий — ионно построенное ярко-красное соединение, содержащее трифенилметильный анион: (C6H5)3CH + Na+NH2-® (C6H5)3C-Na+ + NH3. Этот Карбанионы устойчив вследствие распределения отрицательного заряда между несколькими атомами углерода. Большинство металлоорганических соединений построено ковалентно, однако из-за поляризации связи металл — углерод появляется избыточная электронная плотность у атома углерода, связанного с металлом; такой атом имеет частичный карбанионный характер. Поэтому в реакциях металлоорганические соединения служат донорами Карбанионы Особым видом Карбанионы являются илиды — биполярные ионы, содержащие положительно заряженный гетероатом (N, Р, As, О, S) и отрицательно заряженный атом углерода, как, например, флуоренилилид пиридиния: Существование Карбанионы в виде кинетически независимых частиц строго доказано в немногих случаях, однако представление об их промежуточном образовании часто привлекается для трактовки механизма органических реакций, многие из которых имеют большое теоретическое и прикладное значение (например, анионная полимеризация).
Лит.: Крам Д., Основы химии карбанионов, пер. с англ., М., 1967; Бреслоу Р., Механизмы органических реакций, пер. с англ., М., 1968. Б. Л. Дяткин. |
||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
|