АльдегидыБольшая Советская Энциклопедия. Статьи для написания рефератов, курсовых работ, научные статьи, биографии, очерки, аннотации, описания.
|
|||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
|
|||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
|
|||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
|
Альдегиды, класс органических соединений, содержащих карбонильную группу связанную c органическим радикалом (R) и с атомом водорода, Свойства Альдегиды во многом сходны со свойствами кетонов, также содержащих карбонильную группу, но связанную с двумя радикалами, R2CO. Названия «Альдегиды» обычно производят от названий соответствующих кислот. Так, муравьиной кислоте HCOOH соответствует муравьиный альдегид, или формальдегид HCHO; уксусной кислоте — уксусный альдегид, или ацетальдегид CH3CHO. Из сопоставления формул спиртов RCH2OH, альдегидов RCHO и кислот RCOOH следует, что по степени окисленности Альдегиды занимают промежуточное положение между этими соединениями. С этим связаны некоторые способы их получения и химические свойства. Так, при окислении первичных спиртов или при осторожном восстановлении хлорангидридов кислот образуются Альдегиды: RCH2OH + O ® RCHO + H2O; RCOCI + H2® RCHO + HCI. Промежуточному положению Альдегиды отвечает и их способность к реакциям окисления-восстановления; например, в присутствии спиртового раствора едкой щёлочи Альдегиды превращаются в смесь спирта и кислоты (см. Канниццаро реакция): 2C6H5CHO ® C6H5CH2OH + C6H5COOH. Альдегиды могут быть получены также пиролизом смешанных кальциевых солей муравьиной и какой-либо другой карбоновой кислоты: RCOOCaOOCH ® CaCO3 + RCHO. Осторожным окислением ароматических соединений, содержащих метильную группу, получают ароматический Альдегиды Техническое значение имеет аналогичный способ получения простейшего ненасыщенного Альдегиды — акролеина — из пропилена: Метод синтеза ацетальдегида, имеющий промышленное значение, состоит в гидратации ацетилена в присутствии солей ртути (см. Кучерова реакция): HC º CH + H2O ® CH3CHO. Альдегиды склонны к полимеризации; формальдегид, например, легко превращается в пара-формальдегид, ацетальдегид — в циклический тример, т. н. паральдегид. При конденсации 2 молей Альдегиды образуются альдоли: 2CH3CHO ® CH3CH(OH)CH2CHO (см. Альдольная конденсация), которые с отщеплением воды могут образовать ненасыщенные альдегиды: CH3CH(OH)CH2CHO ® CH3CH = CHCHO + H2O (см. Кротоновая конденсация). Альдегиды легко вступают за счёт карбонильной группы во многие реакции присоединения и замещения. Так, с HCN они образуют циангидрины: RCH(OH)CN. Аналогично они реагируют с бисульфитом натрия, аминами и др. При действии гидроксиламина или гидразинов Альдегиды дают соответственно оксимы RCH = NOH и гидразоны RCH = N—NH3. Альдегиды широко применяют в производстве феноло-альдегидных смол, как душистые вещества (ванилин,цитраль и др.), как полупродукты синтеза др. веществ, например CH3CHO — для синтеза уксусной кислоты CH3COOH и этилацетата CH3COOC2H5 (см. Тищенко реакция), а также в синтезе олефинов и полиенов (см. Виттига реакция). Я. Ф. Комиссаров. |
||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
|