КетоныБольшая Советская Энциклопедия. Статьи для написания рефератов, курсовых работ, научные статьи, биографии, очерки, аннотации, описания.
|
|||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
|
|||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
|
|||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
|
Кетоны, класс органических соединений, содержащих карбонильную группу , связанную с двумя органическими радикалами, RCORў. В зависимости от природы R и R’ различают Кетоны алифатического (жирного), алициклического, ароматического или гетероциклического ряда. Так, простейший Кетоны жирного ряда — ацетон (диметилкетон) СН3СОСН3, ароматического ряда — бензофенон С6Н5СОС6Н5. В отличие от приведённых симметричных, существуют и несимметричные (смешанные) Кетоны, содержащие разные радикалы R и R’, например жирноароматические Кетоны — ацетофенон С6Н5СОСН3. Известны также многочисленные циклические Кетоны, у которых группа CO входит в цикл, например циклогексанон Наименования Кетоны жирного ряда по Женевской номенклатуре производят от названия соответствующих углеводородов, прибавляя окончание «он» и указывая место карбонильной группы; так, диэтилкетон CH3CH2COCH2CH3 называют пентанон-3. Низшие алифатические Кетоны — бесцветные жидкости с приятным запахом, смешивающиеся с водой; высшие — твёрдые вещества. Все Кетоны растворимы в органических растворителях. По способам получения и свойствам Кетоны аналогичны альдегидам; однако Кетоны менее реакционноспособны, значительно более устойчивы к окислению. Для Кетоны характерны два вида реакций, обусловленных наличием карбонильной группы, — присоединение к карбонильной группе и замещение её атома кислорода. Так, к Кетоны легко присоединяется синильная кислота HCN с образованием оксинитрилов RC (OH) RўCN; аналогично с Кетоны реагируют бисульфит натрия NaHSO3, хлороформ CHCl3 и др. При гидрировании Кетоны образуются вторичные спирты: RCORў+H2® RCH (OH) Rў, при взаимодействии Кетоны с металлоорганическими соединениями и последующем гидролизе — третичные спирты: RCOR’+R’’MgX ® RR’C(R’’)OmgX ® RR’R’’COH. При взаимодействии с PCI5 атом кислорода в Кетоны замещается на два атома хлора. С гидроксиламином Кетоны дают кетоксимы: RCOR’+NH2OH ® RC (=NOH) R’; эту реакцию, а также образование др. кристаллических продуктов замещения кислорода (например, гидразонов, 2,4-динитро-фенилгидразонов) применяют для идентификации Кетоны Гидролиз этих продуктов используется для получения чистых Кетоны Большое значение имеет восстановление группы до (Кижнера —Вольфа реакция). В промышленности Кетоны получают дегидрированием вторичных спиртов: RCH (OH) R’ ® RCOR’+H2 термическим разложением кальциевых солей карбоновых кислот: (RCOO)2Ca ® R2CO+CaCO3 или пропусканием паров карбоновых кислот над катализаторами типа окисей тория, бария, а также карбоната кальция. Ароматические и жирноароматические Кетоны получают при действии на ароматические углеводороды хлорангидридов кислот в присутствии хлористого алюминия, например: C6H6+CH3COCl ® C6H5COCH3+HCl. Многие Кетоны можно получать окислением углеводородов кислородом воздуха в присутствии катализаторов: например, из этилбензола C6H5CH2CH3 получают ацетофенон, из циклогексана — циклогексанон. Кетоны находят разнообразное применение. Так, циклогексанон служит исходным продуктом для получения синтетических волокна капрона. Михлера кетон применяют в производстве триарилметановых красителей. Некоторые Кетоны используют в парфюмерии (см. Иононы).
Лит.: Несмеянов А. Н., Несмеянов Н. А., Начала органической химии, кн. 1—2, М., 1969—70. |
||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
|