Двойная связь

Большая Советская Энциклопедия. Статьи для написания рефератов, курсовых работ, научные статьи, биографии, очерки, аннотации, описания.


А Б В Г Д Е Ё Ж З И Й К Л М Н О П Р С Т У Ф Х Ц Ч Ш Щ Ъ Ы Ь Э Ю Я 1 2 3 4 8 A L M P S T X
ДА ДВ ДД ДЕ ДЁ ДЖ ДЗ ДИ ДЛ ДМ ДН ДО ДП ДР ДУ ДХ ДЫ ДЬ ДЭ ДЮ ДЯ
ДВА
ДВЕ
ДВИ
ДВО
ДВУ

Двойная связь, ковалентная четырёхэлектронная связь между двумя соседними атомами в молекуле. Двойная связь обычно обозначается двумя валентными штрихами: >С=С<, >C=N —, >С=О, >C=S, — N=N —, — Н=О и др. При этом подразумевается, что одна пара электронов с sp2 или sp гибридизованными орбиталями образует s-связь (см. рис. 1), электронная плотность которой сосредоточена вдоль межатомной оси; s-связь подобна простой связи. Другая пара электронов с р-орбиталями образует p-связь, электронная плотность которой сосредоточена вне межатомной оси. Если в образовании Двойная связь принимают участие атомы IV или V группы периодической системы, то эти атомы и атомы, связанные с ними непосредственно, расположены в одной плоскости; валентные углы равны 120°. В случае несимметричных систем возможны искажения молекулярной структуры. Двойная связь короче простой связи и характеризуется высоким энергетическим барьером внутреннего вращения; поэтому положения заместителей при атомах, связанных Двойная связь, неэквивалентны, и это обусловливает явление геометрической изомерии. Соединения, содержащие Двойная связь, способны к реакциям присоединения. Если Двойная связь электронно-симметрична, то реакции осуществляются как по радикальному (путем гомолиза p-связи), так и по ионному механизмам (вследствие поляризующего действия среды). Если электроотрицательности атомов, связанных Двойная связь, различны или если с ними связаны различные заместители, то p-связь сильно поляризована. Соединения, содержащие полярную Двойная связь, склонны к присоединению по ионному механизму: к электроноакцепторной Двойная связь легко присоединяются нуклеофильные реагенты, а к электронодонорной Двойная связь — электрофильные. Направление смещения электронов при поляризации Двойная связь принято указывать стрелками в формулах, а образующиеся избыточные заряды — символами d- и d+. Это облегчает понимание радикального и ионного механизмов реакций присоединения:

Рис. 1. Схема двойной связи >С = С< Двойная связь.

Рис. 1. Схема двойной связи >С = С<

  В соединениях с двумя Двойная связь, разделёнными одной простой связью, имеет место сопряжение p-связей и образование единого p-электронного облака, лабильность которого проявляется вдоль всей цепи (рис. 2, слева). Следствием такого сопряжения является способность к реакциям 1,4-присоединения:

Рис. 2. Системы сопряжённых связей (вид сверху). Двойная связь.

Рис. 2. Системы сопряжённых связей (вид сверху).

  Если три Двойная связь сопряжены в шестичленном цикле, то секстет p-электронов становится общим для всего цикла и образуется относительно стабильная ароматическая система (см. рис. 2, справа). Присоединение к подобным соединениям как электрофильных, так и нуклеофильных реагентов энергетически затруднено. (См. также Химическая связь.)

  Г. А. Сокольский.

Так же Вы можете узнать о...


Серная пробка, скопление серы в наружном слуховом проходе человека; может закрыть его просвет.
Тюмюр, тумыр, старинный марийский ударный музыкальный инструмент.
Шумла (Šumla), турецкое название болгарского города Шумен, распространённое в русской и сов.
Бархат (род деревьев сем. рутовых) Бархат, бархатное дерево (Phellodendron), род двудомных деревьев семейства рутовых.
Гвинея Экваториальная, см. Экваториальная Гвинея.
Защитная окраска и форма животных, приспособление, способствующее сохранению жизни животного; то же, что покровительственная окраска и форма.
Коромандельский берег, восточное побережье Индостанского полуострова, примыкающее к Бенгальскому заливу, к Ю.
Микропрограмма, связная совокупность микрокоманд в цифровых вычислительных машинах.
Первый пятилетний план, см. в ст. Пятилетние планы развития народного хозяйства.
«Санкт-Петербургские ведомости», русская газета, продолжение газеты «Ведомости».
Толмен Эдуард Чейс Толмен (Tolman) Эдуард Чейс (14.4.1886, Уэст-Ньютон, штат Массачусетс, — 19.
Чуана (чвана, тсвана, или западный сото), язык группы сото юго-восточной зоны языков банту.
Астраханская оборона 1919, наименование боевых действий Астраханской группы советских войск (с 14 августа 1919 — 11-я армия) и Волжско-Каспийской военной флотилии летом и осенью 1919 против белогвардейских войск Деникина и Колчака.
Восточно-Корейский залив, залив Японского моря у основания Корейского полуострова.
Еврейский камень, гранит письменный, разновидность гранита, в котором полевой шпат и кварц, прорастая друг в друга, образуют структуру, напоминающую древнееврейское письмо.
Колесса Филарет Михайлович [5(17).7.1871, с.
Матевосян Грант Игнатьевич (родился 3.3.1935, село Ахнидзор, ныне Туманянского района), армянский советский писатель.
Оттепель, повышение температуры до положительных значений в устойчивый морозный период.
Рождественский Геннадий Николаевич (р. 4.5.1931, Москва), советский дирижёр, народный артист РСФСР (1966).