Тропилия соединения

Большая Советская Энциклопедия. Статьи для написания рефератов, курсовых работ, научные статьи, биографии, очерки, аннотации, описания.


А Б В Г Д Е Ё Ж З И Й К Л М Н О П Р С Т У Ф Х Ц Ч Ш Щ Ъ Ы Ь Э Ю Я 1 2 3 4 8 A L M P S T X
ТА ТБ ТВ ТЕ ТЁ ТИ ТК ТЛ ТМ ТО ТР ТС ТУ ТХ ТЦ ТЧ ТШ ТЫ ТЬ ТЭ ТЮ ТЯ
ТРА
ТРД
ТРЕ
ТРЁ
ТРИ
ТРН
ТРО
ТРП
ТРУ
ТРШ
ТРЮ
ТРЯ

Тропилия соединения, тропоиды, вещества, содержащие в качестве структурного фрагмента молекулы катион тропилия (циклогептатриенилия) — ароматического небензоидного карбония иона, заряд которого делокализован между всеми атомами углерода семичленного цикла (I).

Ниже рассмотрены основные типы Тропилия соединения

  Соли тропилия. Катион (I) образует соли с сильными кислотами; препаративные способы их получения основаны на реакциях циклогептатриена с пентагалогенидами фосфора:

или бензола с галокарбенами (см. Карбены):

  Соли тропилия — твёрдые вещества, растворимые в полярных растворителях (tпл хлорида 102 °С, бромида 203 °С, иодида 136 °С). Энергия резонанса (I) составляет 84 кдж/моль (20 ккал/моль), вследствие чего эти соли стабильны. В отличие от др. ароматических соединений, соли тропилия не реагируют с электрофильными реагентами. Нуклеофилы, в том числе слабые кислоты, превращают их в ковалентно построенные замещенные циклогептатриены: (Y=OOCR. OR. NHR и др.)

  Тропон (циклогептатриен-2,4,6-он-1) — семичленный ненасыщенный кетон (II), который можно рассматривать как окись тропилия (III):

Бесцветная жидкость, tпл — 5 °С, tkип 113 °С (при 2 Мн/м2; или 15 ммрт. ст.); смешивается с водой. Обладает свойствами непредельного кетона — присоединяет Br2 и H2, образует оксим, семикарбазон, фенилгидразон; в то же время реагирует с кислотами, давая соли окситропилия (IV).

  Трополоны — производные окситропона. Энергия резонанса трополоновой системы составляет 126 кдж/моль (30 ккал/моль), дополнительная стабилизация вносится внутримолекулярной водородной связью (показана пунктиром):

Для трополонов характерен высокий дипольный момент (около 3,7D). По химическим свойствам трополоны напоминают фенолы: реагируют со щелочами, легко вступают в некоторые реакции электрофильного замещения (бромирование, азосочетание, оксиметилирование). Однако они не сульфируются и не вступают в Фриделя — Крафтса реакции. Трополоны — более сильные кислоты, чем фенолы, их алкиловые эфиры и аминопроизводные легко гидролизуются. Трополоны не дают производных по карбонильной группе (оксимов, семикарбазидов и др.), вступают в диеновый синтез как диены. Структура трополона лежит в основе алкалоида колхицина и ряда др. природных соединений. Многие трополоны обладают фунгицидным и бактериостатическим действием.

  К Тропилия соединения принадлежат также азулены. Исследования в области Т. сыграли большую роль в развитии представлений об ароматичности. См. также Ароматические соединения.

  Б. Л. Дяткин.

Так же Вы можете узнать о...


«Баухауз» (Bauhaus), Высшая школа строительства и художеств, конструирования (Hochschule fur Bau und Gestaltung), учебное заведение и архитектурно-художественное объединение в Германии.
Давление света, давление, производимое светом на отражающие или поглощающие тела.
Коллар Ян Коллар (Kollar) Ян (29.7.1793, село Мошовце, Словакия, — 24.
Мультипликационное кино, вид киноискусства, произведения которого создаются путём съёмки последовательных фаз движения рисованных (графическая мультипликация) или объёмных (объёмная мультипликация) объектов.
Раздревеснение, разрушение лигнина, заполняющего в оболочках растительных клеток межмицеллярные пространства.
Торговое оборудование, технические средства (машины, автоматические устройства, поточные линии и т.
Южно-Индийский антициклон, антициклон острова Маврикия, область повышенного атмосферного давления над Индийским океаном, к Ю.
Видзы, посёлок городского типа в Браславском районе Витебской области БССР, в 30 км от железнодорожной станции Гадутишки.
Зивс Самуил Лазаревич (р. 24.12.1921, Вентспилс, Латвийской ССР), советский юрист, доктор юридических наук (1962), заслуженный деятель науки РСФСР (1972).
Лёссовое плато, Лёссовая провинция, природная область в Китае, в средней части бассецна р.
Падеж, грамматическая категория имени, категориальные значения (граммемы) которой выражают отношение того, что обозначено данным именем, к предметам или явлениям, обозначенным другими словами, и тем самым — синтаксическое отношение данного имени в данном П.
Синец (Abramis ballerus), рыба рода лещей семейства карповых.
Хафра, египетский фараон IV династии конца 27 — начала 26 вв.
Ахтанизовский лиман, пресноводный лиман у юго-восточного берега Азовского моря.
Горьковская порода овец, полутонкорунная порода мясо-шёрстного направления.